Ascensiunea lui Montezemolo a continuat în 1976, când i s-a încredințat supervizarea întregii activități competiționale a grupului FIAT. A fost promovat mai apoi la conducerea producătorului de băuturi Cinzano și a companiei de publishing Itedi.

În 1991, Gianni Agnelli, CEO și acționar majoritar FIAT, l-a numit președinte la Ferrari, într-o perioadă în care compania părea să fi intrat în derivă după moartea fondatorului. Montezemolo și-a făcut un scop personal din a câștiga cu Ferrari Campionatul Mondial al Constructorilor de Formula 1 și a reușit acest lucru în 1999; în anul următor au triumfat la categoria „Piloți”, cu Michael Schumacher. Era primul din cele cinci titluri pe care Schumacher le-a câștigat cu Ferrari între 2000 și 2004.

În 2004 a fost ales președinte al FIAT SpA. Pentru Montezemolo trebuie că a fost o perioadă nebună: era președinte la FIAT, la Ferrari, iar până în 2005, și la Maserati, brand pe care Ferrari l-a cumpărat în 1997. În 2010, a fost înlocuit la FIAT de John Elkann, iar în 2014 a demisionat de la Ferrari.

Decizia lui Luca di Montezemolo de a se alătura McLaren este cu atât mai surprinzătoare cu cât britanicii sunt nu doar unul dintre marii rivali ai lui Ferrari în Formula 1, ci unul dintre producătorii cu care italienii s-au războit pe față într-un scandal de spionaj industrial, în 2007. Atunci un dosar cu documente tehnice furat de la Ferrari a fost descoperit în posesia designerului-șef al echipei McLaren de Formula 1, care a fost amendată cu 100 de milioane de dolari și a fost descalificată din campionat.

Acționar majoritar al McLaren Group Holdings, care controlează McLaren Automotive, McLaren Licensing și deține un pachet minoritar în McLaren Racing, CYVN mai are în portofoliu Gordon Murray Technologies și producătorul chinez de automobile electrice NIO.